Ulica Stradun ili Placa kako je nazivaju dubrovčani, glavna je ulica u Gradu. Proteže se između dvoja gradska vrata: Vrata od Pila i Vrata od Ploča. Šečući Placom sjetite se da je na tom mjestu nekada bilo more koje je razdvajalo grad na dva dijela. Danas je popločena kamenim blokovima, koji su uglačani do sjaja drvenog parketa, stoga se i naziva ulica-salon. Sve kuće na Stradunu sagrađene su nakon velikog potresa koji je pogodio grad 1667. godine. Imaju sličan raspored, a skoro sve imaju jednaku fasadu i jednake su visine.
Stradunom su prošetali brojni turisti, poznate ličnosti i zvijezde, Mickey Rourke, Kevin Spacey, Sean Connery, Tom Cruise, Beyonce... Stradun poziva i Vas da prošećete njime i osjetite njegov ritam. Stradun se također koristi za svečane procesije, kao što su Festa sv. Vlaha, a doček nove godine ovdje proglašen je među 10 najboljih odabira u svijetu.
Ulica Placa obuhvaća veliki broj važnijih spomenika unutar stare gradske jezgre.
Orlandov stup
Između palače Sponze i crkve sv. Vlaha uzdiže se Orlandov stup, najstarija sačuvana javna skulptura u Dubrovniku i jedna od najljepših znamenitosti. Simbol je slobode i dubrovačke nezavisnosti. Načinjen je u kamenu, a prikazuje srednjovjekovnog viteza u oklopu, koji drži mač i štit. Prema legendi junak Orlando (Rolando) je pomogao Dubrovniku u oslobođenju protiv Sacarena, te ih potukao kod otoka Lokruma. Tako su građani kao znak zahvalnosti podigli ovaj stup. Danas se kod Orlandovog stupa odvija ceremonijalna priredba otvaranja Dubrovačkog ljetnog festivala, a na stup se diže zastava sa natpisom „Libertas" simboličnim za Dubrovnik.
Gradski zvonik
Na samom izlazu sa Straduna prema vratima Ploče nalazi se stara zvonara Luža, a do nje se uzdiže gradski zvonik sa satom. Građen je 1444. godine, a visok je 31 metar. U tom razdoblju u bronci su izgrađeni glasoviti „zelenjaci", blizanci koji su potpuno identični. Oni sa svojim batovima svaki sat otkucavaju prolaznost vremena. Zelenjaci su nazvani iz razloga jer je bronca oksidirala i obojila ih u zeleno, a poznati su jos i pod imenima Maro i Baro. U velikom potresu 1667. godine su oštećeni, postojala je opasnost od urušenja pa su zelenjaci zamjenjeni kopijama. Danas se originali čuvaju u palači Pronza.
Velika Onofrijeva fontana
Na ulazu Pile u staru gradsku jezgru nalazi se Onofrijeva fontana. Izgradio ju je napuljski graditelj Onofrio della Cava kao simbol završetka izgradnje gradskog vodovoda, kojim je Dubrovnik crpio izvorsku vodu iz 12 km udaljene Rijeke dubrovačke. Ovaj vodovod je i danas uključen u novu vodovodnu mrežu. Danas ova prelijepa fontana ima 16 isklesanih maskerona za izljev vode. Ovdje je omiljeno sastajalište mladih dubrovčana, ali i turista koji se odmaraju i okrepljuju svježom vodom u vrućim ljetnim mjesecima.
Mala onofrijeva fontana
Također izgradio Onofrio della Cava, nalazi se na istočnom dijelu Straduna na zidu Glavne straže. Fontanu ukrašavaju reljefi golih dječaka na osam strana bazena, te maskeroni, likovi dupina sa školjkama i klečeći dječaci za izljev i skupljanje vode. Osim što je velika turistička atrakcija, danas je fontana i dio scene poznate predstave „Novela od Stanca" dubrovačkog komediografa Marina Držića.
Palača Velikog vijeća
Nalazi se između gradskog zvonika i Kneževa dvora. Palača je sagrađena u 14. st., ali je do temelja izgorila u požaru 1816. g. Na istom mjestu sagrađena je 1882. godine nova gradska vijećnica, gdje se danas nalazi administrativno sjedište grada Dubrovnika. U sklopu ovoga prostora također se nalazi poznata gradska kavana te dubrovačko kazalište.